A lo largo de toda su vida, Dan Landsman (Jack Black) nunca ha sido el más popular. Eso está a punto de cambiar. Si es capaz de convencer a oliver Lawless (James Mardsen), el tío más popular de su instituto, que ahora es el rostro de una campaña de publicidad a nivel nacional, de que aparezca junto a él en la reunión de su clase. Con esa misión, Dan viaja de Pittsburgh a Los Angeles y tramará una red de mentiras para reclutar a Lawless. Pero consigue más de lo que quería, y el impredecible Lawless invadirá su casa, carrera y toda su vida.